Windows では、HTTPS 経由でのリモートデスクトップを使用するために、Windows Server 2019 で Remote Desktop Gateway (RDGW : リモートデスクトップゲートウェイ) の機能を使用することができます。
Windows Server 2016 では問題はなかったのですが、クリーンインストールした Windows Server 2019 (Windows Update 実施済み) で「トランスポート設定」を GUI から変更しようとすると、次のようなエラーが出力されてしまい、設定を変更することができませんでした。
(ワークグループ環境の RDGW で発生しましたがドメイン環境でどうなるかは不明)
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RD ゲートウェイ
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発生したエラー:
トランスポート設定を設定できません
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OK
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英語の情報でいくつか該当しそうな情報がいくつかあったのですが、GUI からの根本的な回避策は無いようで、設定を変更する際には、レジストリ又は、WMI 経由で変更する必要がありそうです。
レジストリについては「HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\TerminalServerGateway\Config\Core」に設定が記録されていますので、変更したい設定については、このレジストリ値を変更することで対応ができます。
WMI については RDGW では、Remote Desktop Gateway classes に記載されているクラスを使用することができます。
WMI を使用した操作の例については、RdsGw.psm1 等のスクリプトを参考にすることで確認することができるかと思います。
トランスポート設定だけであれば、WMI のプロパティやメソッドを探す前にレジストリを書き換えてしまった方が早いと思いますが。