現状の、Azure の仮想マシン (Virtual Machine) ではデフォルトで PowerShell 用に TCP 5986 による、SSL を使用した PSRemoting による接続が可能となっています。
デフォルトでは、TCP 5985 を使用した SSL を使用しない接続ができないのでこれを Enable-PSRemoting を再実行しないで設定する方法を書いてみたいと思います。
SSL を使用した接続については Azureの仮想マシンへリモートでコマンドを投げる / PowerShellでリモート処理 がとても参考になります。
以下の情報も確認しておくとよいかと。
Configuring WINRM for HTTPS
Hyper-V ホストでの WinRM の構成」
How to create a winrm listener on a custom port
Ws-management では、Windows 7 と Windows サーバー 2008 R2 のセキュリティで保護されたポートの構成の詳細について
[WinRM/WinRS] 簡単リモート管理！WMI の代わりに使ってみませんか？
イベントサブスクリプションに関して
# イベントサブスクリプションも WinRM を使用しているので、似たような動作となります。