Windows Server 2012 から Windows Server 2012 R2 にインプレースアップグレードすると、以前の環境の情報が [Windows.old] として残ります。
削除するための方法ですが、ディスク クリーンアップを使用する必要があります。
Windows.old フォルダーを削除するにはどうすればよいですか
ディスク クリーンアップは、cleanmgr.exe が使われるのですが、サーバー OS の場合はデフォルトでは使用することはできません。
Windows Server 2008 / 2008 R2 の場合は
ディスク クリーンアップのオプションでドライブの一般的なプロパティと、cleanmgr.exe 既定で Windows Server 2008 または Windows Server 2008 R2 でないです。
という情報で、WinSxs から cleanmgr.exe をコピーする方法と、以下で記載している [デスクトップ エクスペリエンス] の機能を追加する方法が紹介されています。
Windows Server 2012 以降でも c:windowswinsxs に cleanmgr.exe が入っているのですが、同じ方法を使ってもうまく起動できませんでした。
ディスク クリーンアップを使用するためには [デスクトップ エクスペリエンス] の機能を追加するのが楽かと。
機能の追加が終了すると、[ディスク クリーンアップ] を実行することができるようになります。 
ディスク クリーンアップでは [以前の Windows のインストール] を削除することができますので、これを削除することで Windows.old を削除することができます。
この辺は 2012 の時と同じなのですかね。