Azure のインスタンスに限らず、Windows Server 2008 以降は該当します。
Windows Server 2003 まではターミナルサービスのライセンスが無くても管理用接続としてリモートデスクトップを 2 セッション使用することが可能でした。
管理用リモート デスクトップ
Windows Server 2008 以降でも 2 接続可能なのですが、デフォルトでは同一ユーザーは 1 セッションしか接続ができないように設定されています。
# 制限された状態がデフォルトになります。
ユーザーを 1 つのセッションに制限する
そのため、Azure のインスタンスにリモートデスクトップで接続している際に他のユーザーが同一のユーザーで接続をしてきた場合、以下のダイアログが表示され接続が解除されます。
# 後勝ちなので最初に接続していたコンソールが切断されます。
Azure のリモートデスクトップのユーザーは通常 1 ユーザーになりますので、同時作業する場合はちょっと面倒ですよね。
そういう場合は、以下の操作で同じユーザーで 2 セッションまで接続が可能なようにできます。