タイトルは Hyper-V 上のとしていますが、物理環境で Windows Server 2008 R2 を実行している場合も同じになります。
リモートデスクトップにはオーディオリダイレクトの機能があります。 
オーディオリダイレクトをすることで以下のように、接続先で再生したマルチメディアファイルの内容をリモートデスクトップの接続元のスピーカーで再生することができます。
リモート オーディオ再生が有効な場合、リモートデスクトップで対象の端末に接続した場合、タスクトレイのスピーカーマークが有効な状態となり、接続をした端末で再生したマルチメディアファイルの内容を接続元で再生することが可能となります。 
VDI などでよく使われるシナリオですね。