Windows 環境で DataDog エージェントをインストールする場合、このドキュメント を参照してエージェントのインストールを行うことになるかと思います。
「最新版のエージェント」をインストールするのであれば、ドキュメント通りに作業をすれば問題ありません。
エージェントのインストーラーのリンク (https://windows-agent.datadoghq.com/datadog-agent-7-latest.amd64.msi) または、DataDog のポータルの Install the Datadog Agent on Windows から、最新のエージェントのインストーラーを入手することでインストールを行うことができます。
最新バージョンで問題があった場合、過去のバージョンのエージェントをインストールする必要がありますが、Windows 環境で DataDog エージェントをインストールする必要がある場合に、どのようにすると特定のバージョンのエージェントをインストーすることができるかについて調べてみました。