HKEY_LOCAL_MACHINESYSTEMCurrentControlSetServicesTermServiceParametersLicenseServersWindows Server 2012 / 2012 R2 ではワークグループ環境の場合、 Windows Server 2012 リモート デスクトップ環境の構成について に記載されているように WMI やレジストリをからリモートデスクトップサービスの設定を行うことができます。
ドメインに参加している場合は、サーバーマネージャーからリモートデスクトップサービスを開き、展開プロパティの編集からライセンスサーバーを設定することができます 
ここで、接続デバイス数/接続ユーザー数とRD ライセンスサーバーを指定することができるのですが、展開プロパティの編集だけでは、ライセンスサーバーが設定されるということはないようです。
ここで設定した内容ですが、[HKEY_LOCAL_MACHINESOFTWAREMicrosoftWindows NTCurrentVersionTerminal ServerTSAppAllowList]の [LicensingType] と [LisenceServers] に設定が反省されるまでとなっており、[HKEY_LOCAL_MACHINESYSTEMCurrentControlSetServicesTermServiceParametersLicenseServers] のレジストリ等への反映はこのタイミングでは行われていないようでした。
ライセンスの設定ですがコレクションを作成したタイミングで RD セッション ホスト サーバーに反映されるようでした。 
最初、これがわからずに、展開プロパティの編集から設定してもなんで RD ライセンス診断機能から確認しても、ライセンスサーバーが設定されておらず、追加したライセンスが有効にならないのだろうかとはまってしまいました…。